राजनीति से संबंध रखने वाले परिवार में रितेश देशमुख का जन्म हुआ था। उनके पिता विलासराव देशमुख महाराष्ट्र के पूर्व मुख्यमंत्री थे। उनकी मां वैशाली देशमुख हैं। भाई अमित और धीरज देशमुख भी राजनीति से संबंध रखते हैं।
शुरुआती दिनों में रितेश ने जब राजनीतिक माहौल से हटकर फ़िल्मी करियर की शुरुआत की तब उन्हें काफी मुश्किलों का सामना करना पड़ा। लोग उन्हें सीएम का बेटा होने पर ट्रोल किया करते थे। माना जा रहा था कि, रितेश का फिल्मी करियर ज्यादा दिनों तक नहीं टिक पाएगा परंतु रितेश ने अपने दम पर मुकाम बनाया।
साल 2003 में रितेश ने अपनी पहली फिल्म 'तुझे मेरी कसम' से बॉलीवुड में डेब्यू किया था। इस फिल्म में उनकी हीरोइन जेनेलिया डिसूजा थीं। यह जोड़ी दर्शकों को खूब पसंद आई थी। दोनों ने आगे चलकर साथ में और भी फिल्में की।
रितेश की पहली फिल्म हिट तो हुई पर उनकी तीसरी फिल्म 'मस्ती' से उन्हें पहचान मिली। साल 2004 में आई कॉमेडी फिल्म 'मस्ती' में रितेश के किरदार को खूब सराहा गया। उनकी जबरदस्त कॉमेडी ने दर्शकों के दिल पर छाप छोड़ दी।
रितेश ने इन फिल्मों में भी जबरदस्त एक्टिंग की है : जिसमें 'क्या कूल हैं हम', 'मालामाल वीकली', 'अपना सपना मनी मनी', 'हे बेबी', 'धमाल','हाउसफुल', 'हाउसफुल 2', 'ग्रैंड मस्ती', 'हमशक्ल्स', 'टोटल धमाल', 'हाउसफुल 4' शामिल है।
रितेश ने कॉमेडी के अलावा रोमांटिक और निगेटिव कैरेक्टर्स भी निभाए हैं। उन्होंने तेरे नाल लव हो गया, लय भारी में शानदार एक्टिंग की है। वहीं 'एक विलेन' फिल्म में उनके निगेटिव कैरेक्टर को क्रिटिक्स ने भी खूब सराहा था। फिल्म में सिद्धार्थ मल्होत्रा और श्रद्धा कपूर के होने के बावजूद रितेश देशमुख को निगेटिव रोल के लिए तारीफ मिली।
रितेश को 'बेस्ट कॉमेडियन का स्टर स्क्रीन अवॉर्ड', 'बेस्ट सपोर्टिंग एक्टर' और 'बेस्ट कॉमेडियन का खिताब' मिला है। साथ ही उन्हें 'ऑफ द ईयर' का अवॉर्ड भी दिया गया है। मराठी मूवी 'लय भारी' के लिए भी रितेश को सम्मानित किए जा चूका है।
रितेश और जेनेलिया ने 10 साल तक एक दूसरे को डेट करने के बाद फरवरी 2012 में शादी कर ली। उनकी शादी एक बार क्रिश्चियन और दूसरी बार हिंदू रीति-रिवाज से हुई थी। उनकी वेडिंग फोटोज काफी लाइमलाइट में रही।
रितेश और जेनेलिया का नवंबर 2014 में पहला बेटा रियान हुआ। दो साल बाद दूसरा बेटा राहिल हुआ।
रितेश प्रोफेशनल लाइफ में जितना समय देते हैं उतना ही समय वे अपने परिवार के साथ भी बिताते देखे गए हैं।
वे अक्सर अपनी फैमिली के साथ फोटोज शेयर करते रहते हैं।
